4. Holzschutzmittel (HSM)
4.4 Insektizide (Teil 3): N-Methyl-Carbamate
Inhaltsverzeichnis Insektizide Teil 3:
Carbamate sind N-Methylcarbaminsäuereester:
CH3 - NH - CO - O - R
Folgende Carbamate sind von Bedeutung:
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Substanz LD(50) (Ratte, or.) NOEL ADI
[mg/kg] [mg/kg KG] [mg/kg KG/d]
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-Carbaryl 400 - 600 10 (Ratte) 0,01
(N-Methyl-naphtyl-1-carbamat) 1,8 (Hund)
-Carbofuran 8 - 14 0,5 (Ratte, or.) 0,003
(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro- 1,25 (Hund)
benzofuranyl-7-methylcarbamat)
-Propoxur 100 3,0 (Ratte, or.) 0,02
(N-Methyl-2-isopropoyl-phenyl-
1-carbamat)
-Aldicarb 0,84 0,125 (Ratte) 0,001
{[2-Methyl-2-(methylthio)-pro- 0,25 (Hund)
pionaldehyd-0-(methylcarba-
moyl]-oxim )}
-Isolan 54 -- --
-Ethiofencarb 400 0,25 (Ratte) 0,1
1,53 (Ratte)
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Das Umweltverhalten der Carbamate ist abhängig vom pH-Wert
des Mediums, der Lichteinwirkung, der Anwesenheit von Mikroorganismen
und dem Mineralstoffgehalts des Bodens. Im Boden werden einzelne Carbamate
innerhalb weniger Tage bis Wochen durch Hydrolyse abgebaut. Die Halbwertszeit
steigt mit zunehmendem Mineralstoffgehalt und beträgt beispielsweise
fär Carbaryl 7-28 Tage. Carbendazim hat im Boden einen Halbwertszeit
von mehreren Wochen und kann nach einem Jahr noch im Boden nachweisbar
sein.
Der weltweite Verbrauch an Carbamaten beträgt 20 000 - 30 000 t.
Toxikologisch bedeutend ist fär die Herstellung der Carbamate das
Methylisocyanat (CH3-N=C=O), das 1984 zur Giftgaskatastrophe
von Bhopal führte.
Systematischer Name: N-Methyl-naphtyl-1-carbamat
Carbaryl ist das älteste und das am häufigsten angewandte
Insektizid innerhalb der Carbamate und steht am Anfang der Entwicklung
der gesamten Verbindungsklasse. Der Abbau der Verbindung verläuft
nach Hydrolyse über das Naphtol und Naphtolsulfat, sowie über
an unterschiedliche Positionen hydroxyliertes Carbaryl, das als Sulfat
und Glucuronid ausgeschieden werden kann. Auch N-Hydroxymethyl-Bildung
am intakten Carbaryl wurde beobachtet. Bei sachgemäßer Anwendung
entstehen keine rückstandstoxikologischen Probleme.
Der Wirkungsmechanismus beruht (wie bei den Phosphorsäureestern,
s. dort ) auf einer Hemmung der Cholinesterase, was zur Anhäufung
von Acetylcholin in den postsynaptischen Membranen führt und dadurch
Dauererregung bis zum Exitus bewirkt. Unterschiede zur Hemmkinetik der Phosphorsauereester
liegen in den Halbwertszeiten der spontanen Reaktivierung der blockierten
Enzyme. Carbamate besitzen Halbwertszeiten, die in einer Grössenordnung
von Minuten liegen, während Phosphorsauereester eher durch "Alterung"
irreversibel werden.
Neben der Cholinesterase beeinflußt Carbaryl auch die Aktivität
der Peroxidasen.
Darmkrämpfe, Speichel- und Tränenfluß,Schweißausbrüche,
extreme Verengung der Pupillen, stark beschleunigte Herztätigkeit,
Blutdrucksenkung, Atmungssteigerung, Muskelzucken, Krämpfe, Leber-
und Nierenschädigung, Hemmung der Hydrolyse, von aliphatischen Estern
in der Leber
keine Angaben
rel. Molekülmasse: 201,22
Schmelzpunkt [ grad C]: 142,0
Siedepunkt [grad C]: Zersetzung
Dampfdruck (bei 20 grad C) [hPa]: 4,0 x 10-4
Carbaryl:
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MAK-Wert 5 mg/cbm
Spitzenbegrenzung: --
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ADI 0,01 mg/kg KG/d
keine Angaben
[9] M. Daunderer: Umweltgifte; Kompendium der klinischen Toxikologie;
Teil 3, Band 13. ecomed Verlagsgesellschaft, München 1990
[12] R. Machholz, H.J. Lewerenz (Hrsg.): Lebensmitteltoxikologie.
Springer-Verlag, Berlin 1989
Systematischer Name: 2-Methyl-2-(methylthio)-Propionaldehyd-0-(methylcarbamoyl)-Oxim
Wird als Bodeninsekticid und als Nematicid eingesetzt.
extrem toxisches, systemisches Insekticid. Untersuchungen ergaben, daß
die Reproduktion nicht beeinflußt wird, da es weder teratogen noch
cancerogen im Säugetierorganismus wirkt. Das toxische Prinzip beruht
allein auf der Hemmung der Cholinesterase.
Darmkrämpfe, Speichel- und Tränenfluß,Schweißausbrüche,
extreme Verengung der Pupillen, stark beschleunigte Herztätigkeit,
Blutdrucksenkung, Atmungssteigerung, Muskelzucken, Krämpfe, Leber-
und Nierenschädigung; Hemmung der Hydrolyse von aliphatischen Estern
in der Leber
keine Angaben
rel. Molekülmasse:
Schmelzpunkt [ grad C]:
Siedepunkt [ grad C]:
Dampfdruck (bei 20 grad C) [hPa]:
Sättigungsdampfdichte:
Löslichkeit in Wasser (20 grad C) [g/L]:
Aldicarb
MAK nicht festgelegt
Andere Werte:
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Wirkstoff LD(50) NOEL ADI
mg/kg mg/kg KG mg/kg KG/d
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Aldicarb 0,84 0,125 (Ratte) 0,001
0,25 (Hund)
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keine Angaben
[9] M. Daunderer: Umweltgifte; Kompendium der klinischen Toxikologie;
Teil 3, Band 13. ecomed Verlagsgesellschaft, München 1990
[12] R. Machholz, H.J. Lewerenz (Hrsg.): Lebens
mitteltoxikologie.
Springer-Verlag, Berlin 1989
Letzte Aktualisierung: 12/1995